本賽季，AC米蘭在意大利聯賽的戰績不盡如人意。倘若尤文圖斯和拉齊奧在最后的兩輪比賽中贏得其中一場，米蘭將無法躋身下賽季的歐冠聯賽。然而，孔塞桑接手后，球隊的表現有所回升，不僅奪得了意大利超級杯冠軍，還在意大利杯半決賽中戰勝國米，成功晉級決賽。

北京時間5月15日凌晨，意大利杯決賽正式打響。這場比賽是米蘭沖擊雙冠王的關鍵之戰。然而，命運似乎與米蘭開了個玩笑。在面對博洛尼亞的決賽中，恩多耶的制勝一擊讓米蘭敗下陣來，以0比1的比分失去了奪冠的機會。

博洛尼亞隊在本賽季的聯賽排名中位列第七，恰巧比米蘭高出一名。兩隊在上輪聯賽中剛剛交鋒，米蘭以3比1的成績獲勝。在決賽中，孔塞桑繼續采用他改造后的3-4-3陣容。普利希奇、約維奇和萊奧組成了強大的前場三叉戟；特奧、賴因德斯、優素福-福法納和阿萊士-希門尼斯則坐鎮中場；托莫里、加比亞和帕夫洛維奇筑起了堅實的后防線，邁尼昂則穩穩地守住了最后的防線。

比賽開始后，博洛尼亞隊選擇了放棄控球權，將重點放在了拼搶和對抗上。盡管米蘭在場上占據了一定的主動權，但并未形成實質性的威脅。第12分鐘時，希門尼斯右路傳中差點造成博洛尼亞隊的烏龍球，但約維奇的門前射門被斯科魯普斯基化解。第32分鐘，阿萊士-希門尼斯的一記直塞和萊奧的低射雖稍有威脅，但整個上半場，米蘭僅有一次射正。

下半場易邊再戰，博洛尼亞隊迅速把握住了機會。第53分鐘，法比安在弧頂處接球后直塞禁區，特奧的解圍未能踢遠，恩多耶抓住機會，以大力勁射將球送入網窩。邁尼昂距離過近，無力回天。一球落后的情況下，孔塞桑果斷換人并改變陣型加強進攻，但博洛尼亞隊見招拆招，換人加強防守。

剩余的比賽時間里，米蘭的進攻端幾乎沒有創造出什么有威脅的機會。最終，他們只能眼睜睜地看著時間流逝，以0比1的比分輸給了博洛尼亞隊。這次失利不僅讓米蘭錯失了奪冠的機會，也讓他們失去了獲得賽季國內杯賽雙冠王的機會。而博洛尼亞隊則捧起了隊史第3座意大利杯冠軍獎杯，這也是自1973-1974賽季以來，時隔51年的又一座冠軍獎杯。